Chuyện tình Trịnh Công Sơn và Dao Ánh nảy nở qua những lá thư, bắt đầu từ năm 1964. Khi đó, Dao Ánh là nữ sinh 15 tuổi ở Huế, ngưỡng mộ Trịnh Công Sơn từ nhỏ, còn ông lúc ấy 24 tuổi. Trong các cánh thư, Dao Ánh giãi bày tình cảm và an ủi những chuyện không vui của nhạc sĩ sau khi ông chia tay Ngô Vũ Bích Diễm - chị ruột của Dao Ánh và là người nhạc sĩ từng yêu và viết tặng "Diễm xưa". Tuy nhiên, mối tình của cố nhạc sĩ với Bích Diễm không sâu nặng như với em gái bà.

Trong 37 năm từ khi gặp Dao Ánh đến cuối đời, Trịnh Công Sơn đã viết hơn 300 lá thư cho bà. Ông viết nhiều nhất từ năm 1964 đến 1967, khi ông ở Bảo Lộc. Những bức thư này được bà công bố vào năm 2011, sau đó được phát hành thành sách với tên "Thư tình gửi một người" (Nhà xuất bản Trẻ).

Trịnh Công Sơn đã sáng tác nhiều ca khúc tặng Dao Ánh như "Mưa hồng", "Còn tuổi nào cho em", "Ru em từng ngón xuân nồng", "Lời buồn thánh"...

Qua những lá thư gửi cho người tình, Trịnh Công Sơn luôn bày tỏ nỗi hoài nghi về một cái kết hạnh phúc giữa cả hai. Ông cho rằng sự tan vỡ, đau khổ là điều khó tránh khỏi. Chuyện tình của họ tan vỡ vào năm 1967 do nhạc sĩ chủ động chia tay. Dao Ánh sang Mỹ học tập, lập gia đình song vẫn giữ quan hệ thân thiết với Trịnh Công Sơn và gia đình ông.

Dao Ánh trở về Việt Nam thăm Trịnh Công Sơn vào năm 1993 và được cố nhạc sĩ viết tặng ca khúc "Xin trả nợ người". Khi trở lại Mỹ, bà ly dị chồng. Những năm cuối đời của nhạc sĩ, khi ông bệnh nặng, bà thường về Việt Nam chăm sóc người tình cũ.

Bức thư cuối cùng Trịnh Công Sơn gửi Dao Ánh là qua email vào ngày 17/1/2001, trước khi ông mất gần ba tháng. Lúc đó, ông đang nằm trên giường bệnh, không còn khả năng cầm viết, nhưng vẫn nhớ tới Dao Ánh nên nhờ bạn đánh máy và gửi hộ.

Năm 2011, gia đình cố nhạc sĩ tổ chức sự kiện kỷ niệm 10 năm ngày mất của ông và mời Dao Ánh tâm sự, song bà khất lại vì ngại đứng trước đám đông. Năm nay, vào đám giỗ thứ 16 của Trịnh Công Sơn, Dao Ánh muốn có mặt song không thể sắp xếp để về nước.

Bản thảo ca khúc "Xin trả nợ người" gửi tặng Dao Ánh với dòng bút ký của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn. Nhạc phẩm từng được nhiều giọng ca thu âm như Khánh Ly, Tuấn Ngọc, Cẩm Vân, Hồng Nhung... 16 năm kể từ ngày mất của Trịnh Công Sơn (1/4/2001), âm nhạc ông luôn là dòng suối tinh thần tắm mát cho nhiều tâm hồn người Việt.